Vào ngày 27 tháng 8 năm 2017, Nakajima ký hợp đồng cho mượn dài hạn với đội bóng Portimonense S.C. của Giải bóng đá Ngoại hạng Bồ Đào Nha. Đây cũng là lần đầu tiên cầu thủ này chuyển sang nước ngoài thi đấu. Sau khi ghi được 10 bàn thắng và có nhiều pha kiến ​​tạo trong tổng số 32 trận đấu cho đội bóng đến từ Algarve, anh đã được Portimonense mua đứt vào tháng 5 năm 2018.

Vào tháng 2 năm 2019, Nakajima gia nhập Al-Duhail SC của Qatar Stars League với mức phí chuyển nhượng là 35 triệu euro. Anh ấy đã chơi 7 trận cho đội bóng này và ghi 1 bàn trong trận thắng 6-0 trên sân nhà trước Al Ahli SC vào ngày 28 tháng 2.

Vào ngày 5 tháng 7 năm 2019, F.C. Porto đã công bố rằng họ đã ký hợp đồng 5 năm với Nakajima với mức phí chuyển nhượng 12 triệu euro và điều khoản giải phóng hợp đồng lên tới 80 triệu euro. Nakajima có trận ra mắt Porto vào ngày 13 tháng 8 ở chơi trọn 90 phút trong trận thua 3-2 trước FC Krasnodar trong khuôn khổ lượt về vòng loại thứ ba UEFA Champions League. Anh ấy đã ghi bàn thắng đầu tiên cho Porto vào ngày 19 tháng 12, trong chiến thắng 1-0 trên sân nhà trước C.D. Santa Clara trong vòng thứ năm của Cúp quốc gia Bồ Đào Nha.